Je cherchais un moyen d'ajouter des émojis dans Obsidian et je découvre une astuce pour Windows pour le faire partout :

Exactly works in Windows 10. To insert an Emoji, click win+"."

Sur clavier azerty cela correspond à un [Win]+[;] mais cela marche également !

Et pour mon besoin initial, c'est évidemment possible : via une extension tierce on peut associer un raccourci clavier à cela.
Nota bene : je kiffe bien bien cet éditeur de texte. Il m'y manque seulement l'export en html pour que cela soit parfait (ce qui est pourtant la fonctionnalité de base du markdown) ; mais je le garde quand même.